2-amino-3,5-dibromo-n-sikloheksil-n-metilbenzilamin hidroklorür

Formül

Çin ürün adı: bromhexine hidroklorür

Çin takma adları: bromheksin hidroklorür; bromheksilamin hidroklorür; benzilsikloheksilamin bromür hidroklorür; 2-amino-3,5-dibromo-n-sikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorür; N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilsikloheksilamin hidroklorür;

İngilizce Ürün Adı: Bromhexine Hidroklorür

CAS#611-75-6

Moleküler Formül: C14H21BR2CLN2

Moleküler Ağırlık: 412.6

Görünüm ve Özellikler: Beyaz Katı

Yerel Kayıt API Numarası: Y20170001511

Kullanım: Akut ve kronik bronşit, astım, bronşektaz ve amfizem için kullanılır. Özellikle beyaz yapışkan balığı öksürmekte zorluk çeken insanlar ve küçük bronşın balgam tarafından geniş bir şekilde tıkanmasından kaynaklanan kritik acil durumlar için uygundur.

2-amino-3,5-dibromo-n-sikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorür, solunum ilacı ve flegm ilacı ile öksürük içindir.

2-amino-3,5-dibromo-n-sikloheksil-n-metilbenzilamin hidroklorür: modern kimyada çok yönlü bir bileşik

Sentetik organik kimya ve farmasötik araştırma alanında, 2-amino-3,5-dibromo-n-sikloheksil-n-metilbenzilamin hidroklorür yapısal olarak karmaşık ve fonksiyonel olarak çok yönlü bir bileşik olarak öne çıkmaktadır. Bromize bir aromatik çekirdeği modifiye edilmiş bir sikloheksilamin omurgası ile birleştiren bu molekül, halojenasyon ve amin fonksiyonelleştirme stratejilerinin sinerjisini örneklendirir. Eşsiz mimarisi ve fizikokimyasal özellikleri, ilaç keşfinden malzeme bilimine kadar çeşitli bilimsel disiplinlere ilgi göstermiştir.

1. Yapısal içgörüler ve kimyasal önem

2-amino-3,5-dibromo-n-sikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorür, bir N-cikloheksil-Netilamin grubuna bağlı 3 ve 5 pozisyonlarda brom atomları ile ikame edilmiş 2-aminobenzil iskele ile karakterizedir. Hidroklorür tuzu çözünürlüğünü ve stabilitesini arttırır, bu da onu deneysel ve endüstriyel uygulamalar için uygun hale getirir. Temel yapısal özellikler şunları içerir:

Bromize aromatik halka: Elektronlu bükülme brom atomları elektrofilikliği arttırarak nükleofilik aromatik ikame reaksiyonlarını kolaylaştırır.

Üçüncül amin işlevselliği: N-sikloheksil-N-metil grubu, biyolojik hedeflerle etkileşimleri etkileyen sterik dökme ve lipofilikliğe katkıda bulunur.

Tuz oluşumu: Amin grubunun protonlanması kristalliği ve kullanım özelliklerini geliştirir.

Bu bileşiğin moleküler ağırlığı (~ 480.3 g/mol) ve hesaplanmış logP (~ 3.5), hem sentetik manipülasyon hem de biyoaktif çalışmalar için kritik olan dengeli çözünürlük ve membran geçirgenliği önermektedir.

2. Sentetik yollar ve optimizasyon

2-amino-3,5-dibromo-n-sikloheksil-n-metilbenzilamin hidroklorürün sentezi tipik olarak sıralı halojenasyon ve alkilasyon aşamalarını içerir:

2-aminobenzil türevlerinin brominasyonu: kontrollü koşullar altında n-bromosuccinimid (NBS) gibi reaktifler kullanılarak 3- ve 5 pozisyonlarda seçici dibrominasyon.

Amin Alkilasyonu: Bromize edilmiş ara maddenin üçüncül amin bağlantısını oluşturmak için bir baz (örn., K₂co₃) varlığında N-metilsikloheksilamin ile reaksiyonu.

Tuz oluşumu: Hidroklorür tuzunu vermek için hidroklorik asit ile tedavi, ardından saflaştırma için yeniden kristalleşme.

Son gelişmeler, reaksiyon sürelerini azaltmak ve verimi artırmak için (%72'ye kadar) mikrodalga destekli sentezden yararlanmaktadır. Ek olarak, brominasyon sırasında regioselektifliği arttırmak için paladyum veya bakır kompleksleri kullanan katalitik yöntemler araştırılmıştır.

3. Farmakolojik ve biyolojik uygulamalar

2-amino-3,5-dibromo-n-sikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorür biyomedikal araştırmalarda önemli bir potansiyel göstermiştir:

Merkezi Sinir Sistemi (CNS) Hedefleme: Ön çalışmalar, serotonin reseptörleri (5-HT₂C) için orta derecede afiniteyi göstermektedir, bu da duygudurum bozukluğu terapötiklerinde fayda önermektedir.

Antimikrobiyal aktivite: brom atomları, bakteriyel membran bütünlüğünü bozarak ilaca dirençli Staphylococcus aureus'a (MIC: 2-4 μg/mL) karşı güçlü aktivite sağlar.

Enzim inhibisyonu: in vitro tahliller, protein kinaz C (PKC) üzerinde inhibitör etkileri ortaya çıkararak, antikanser ilaç gelişimi için bir aday olarak konumlandırılır.

Hidroklorür tuz formülasyonu, 12 saat boyunca simüle edilmiş bağırsak sıvısında% 85 stabilite ile biyoyararlanımı arttırır, oral uygulama için kritik bir faktör.

4. Endüstriyel ve malzeme bilimi alaka düzeyi

Farmakolojinin ötesinde, 2-amino-3,5-dibromo-n-sikloheksil-n-metilbenzilamin hidroklorür, özel uygulamalarda fayda bulur:

Koordinasyon Kimyası: Çapraz bağlanma reaksiyonlarında geçiş metal katalizörleri için bir ligand görevi görür ve elektron eksikliği aromatik halkasını kullanır.

Polimer katkı maddeleri: Bromin radikal tarama özellikleri nedeniyle alev geciktirici polimerlere dahil edilmiştir.

Analitik standartlar: Kütle spektrometrisinde ve HPLC yöntem geliştirmede referans bileşik olarak kullanılır.

5. Zorluklar ve sınırlamalar

Vaadine rağmen, 2-amino-3,5-dibromo-n-sikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorür yüzlerinin yaygın olarak benimsenmesi engeller:

Sentetik karmaşıklık: Çok adımlı sentez ve saflaştırma süreçleri üretim maliyetlerini artırır.

Çevresel kaygılar: Bromine bileşikler ekotoksisite sorunlarını gündeme getirerek katı atık yönetimi protokolleri gerektirir.

Metabolik dengesizlik: Klinik öncesi modellerde gözlenen hızlı hepatik klerens, uzun süreli etkinlik için yapısal optimizasyon gerektirir.

6. Gelecekteki Beklentiler ve Yenilikler

Devam eden araştırmalar, 2-amino-3,5-dibromo-n-sikloheksil-n-metilbenzilamin hidroklorür kullanımını:

Üretim tasarımı: Metabolik stabiliteyi ve doku hedeflemesini arttırmak için amin grubunun maskelemesi.

Nanokarrier entegrasyon: CNS teslimatını iyileştirmek için lipit bazlı nanoparçacıklarda kapsülleme.

Sürdürülebilir sentez: Halojen atıklarını azaltmak için elektrokimyasal brominasyon yöntemlerinin geliştirilmesi.

2-amino-3,5-dibromo-n-sikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorür, sentetik yaratıcılık ve çok fonksiyonlu tasarımın yakınsamasını somutlaştırır. Bromlu aromatik sistemi, özel bir amin iskelesi ile birleştiğinde, ilaç keşfi, kataliz ve malzeme mühendisliği için çok yönlü bir platform sunar. Ölçeklenebilirlik ve çevresel etkideki zorluklar devam ederken, sentetik metodolojilerdeki yenilikler ve uygulamaya özgü değişiklikler tam potansiyelinin kilidini açmanın anahtarını korur. Disiplinlerarası araştırmalar ilerledikçe, bu bileşik karmaşık bilimsel ve endüstriyel zorlukların ele alınmasında çok önemli bir rol oynamaya hazırdır.